Año de fundación

    La fundación de la Hermandad de Ntra. Sra. de los Dolores, constituida bajo la advocación del "Ave María" en la Parroquia de Santa María del Prado, data seguramente del s. XVII. Confirma esto un acta de visita girada por el Ilustrísimo Sr. don Francisco de Sales Crespos a la Cofradía el dia 2 de Diciembre de 1862, siendo Obispo Auxiliar de Toledo, parece ser que aquí se encuentran noticias de su existencia en el siglo antes indicado.

Origen, causa o motivo de la fundación

    Lo más probable es que su fundación fuese hacia el año 1600, según Francisco Pérez en su libro "Efemérides manchegas". Por este siglo el Hermano Mayor sufragaba de su pecunio los cultos en honor de la Virgen de los Dolores el día de su festividad y los de la procesión del Viernes Santo, que ascendieron a la cantidad de cuatrocientos reales, incluidos Misas, sermón y pólvora.

    La existencia de esta Cofradía se confirma por la obra de doña Isabel Pérez Valera, en donde vuelve a decir que esta cofradía sufragaba de su caudal los gastos de 400 o 500 reales a que ascendía la Misa, sermón y pólvora.

    En el censo de Cofradías del Conde de Aranda (1770) se puede leer: "Hace la Cofradía de Nuestra Señora de los Dolores una fiesta en su día a esta Soberana Reina, en cuya función gasta 400 o 500 reales el Hermano Mayor de su caudal en Misa, sermón y pólvora. Están sus ordenanzas aprobadas por el ordinario eclesiástico".

    Domingo Clemente narra en 1868, que entre las imágenes de Santa María que cuentan con más devoción está la Dolorosa, y su Cofradía es una de las principales en dicha Parroquia.

    Posteriormente, dado el estado de abandono en que se encontraba y la escasez de cofrades, se reorganizo la misma el día 2 de mayo de 1904 a requerimiento del entonces cura párroco de Santa María del Prado, don José Antonio León y Espadas; la iniciativa tuvo una acogida entusiasta, inscribiéndose muchos hermanos. Formaron la comisión organizadora los Sres. don Ramón Clemente Rubisco, don Jacobo Maldonado, don Eloy Forcallo, don Miguel Rodero y don Fernando Vázquez.

    Otro dato histórico de la Hermandad lo daba don Julián Alonso Rodriguez en su pregón de Semana Santa de1956, pero referido al siglo XVIII. "En 1786, la Hermandad de la Dolorosa de Santa María, ya se llamaba Dolorosa a aquella encantadora efigie, se reformo y salió con tal lujo -indudablemente siempre ha sido una hermandad selecta- que se contaron 110 túnicas". Sigue el texto, refiriendose ya al siglo XX, con tales palabras: "...esta Cofradía llevaba antes de la guerra seis velas y el suelo lleno de narcisos, que a cargas traía Dolores Rubisco de las huertas-jardines de Martín-Moreno, Barragan, don Joaquin García y otras, y llevaba sobre sus manos extendidas la corona de espinas y los clavos. Fue esta la primera imagen que se adornó con flores naturales".

    Don Julián Alonso sigue contando que la Dolorosa era trasladada en procesión sin penitentes desde la Catedral a la Merced a principios de siglo, el Lunes o Martes Santo y, una vez allí, se colocaba bajo el presbiterio, al lado de la Epístola. A la mañana siguiente, los hermanos del Ave María dedicaban una misa a su titular. Esto queda constatado en el Diario de la Mancha nº 834 de 31de Marzo de 1909 miercoles. "Hoy a las siete de la tarde será trasladada en procesión la Imagen de la Virgen de los Dolores, de la Catedral a la Merced, acompañada de su Hermandad y de la banda municipal. Mañana a las 10:00h será la función religiosa..". Este traslado dejó de hacerse en el año 1914, al estrenarse unas andas de mayor tamaño que impedían la entrada en la Merced, por lo que la Virgen se quedaba en la Catedral.